Billie Holiday 可以說是爵士樂第一女伶，雖然她沒有 Ella Fitzgerald 或 Sarah Vaughan 那樣的音域和演唱技巧，可是她獨特的歌聲以及對情感的表達方式是無人能及的，也許是因為她曾經歷過如此悲慘的人生吧！
1915年她出生沒多久，擔任吉他手的父親(才16-7歲)就遺棄她們母女，當時她母親還只是青少女，就把她交給親戚隨便養，由於疏於教養，導致10歲時被性侵，送到教會的感化院監管了2年，後來雖然跟母親去了紐約，但卻被送去賣身貼補家用。
Billie Holiday 從小生活一直都很困頓，只能從音樂中尋找慰藉，喜歡聽 Bessie Smith 和 Louis Armstrong 的唱片跟著學唱歌，1930年初她開始在紐約的各俱樂部演唱，直到1933年被名製作人 John Hammond 發掘才有機會加入 Benny Goodman 樂團，進 Columbia唱片公司，接著又跟鋼琴師 Teddy Wilson 合作唱紅了一些歌曲，才逐漸成名。後來有機會跟 Duke Ellington, Count Basie, 甚至 Artie Shaw (白人) 等大樂團合作，也認識很多優秀的樂手，像 Lester Young, Buck Clayton, Johnny Hodges, Roy Eldridge, Benny Carter....等，當時她的男友薩克斯風手 Lester Young 幫她取個優雅的名號 "Lady Day"，她也回稱他為 "Prez"。
Billie Holiday 在 Columbia這段期間(1933~1944)，算是她最輝煌的時期，留下了很多經典錄音，她去世2~30年後，陸續被整理出來重新發行為九張 CD， "Quintessential Billie Holiday, Vol. 1~9"。2001年 Columbia再度將 Lady Day 的所有錄音，製作成極為精美的10CD套裝：
"Lady Day, The Complete Billie Holiday On Columbia 1933~1944"
1940年前後，Billie Holiday 喜歡演唱歌詞備受爭議的 "Strange Fruit"，因而涉入種族議題，最後不得不離開 Artie Shaw樂團，Columbia也不肯幫她錄這首歌，最後只好在Commodore唱片公司錄下這曲子，當時很多電台都禁止播放，反而讓她聲名大噪。1944年她轉到 Decca唱片公司，Decca大量採用弦樂伴奏，幫她錄下一系列很精緻的情歌，包含最紅的歌曲 "Lover Man", "Don't Explain".....。1991年 GRP公司將她在Decca的所有錄音，發行為 2CD的套裝：
"Billie Holiday, The Complete Decca Recordings"
1940年代，Billie Holiday在 Decca這段期間，雖然事業上達到顛峰，感情上卻是不太順利，她曾有三段婚姻，丈夫都是樂手，也都是癮君子，她也因而染上毒癮，後來母親去世，讓她更依賴毒品，曾因持有毒品而遭逮捕，進監服刑過一年，出獄後有很多年不得在舞廳或俱樂部演唱。
1950年之後，Billie Holiday開始為 Norman Granz (Verve)錄音，找回她的老搭檔樂手們，採小編制樂團伴奏，雖然很少新的歌曲，但也留下很多不同形式的錄音。最後幾年還常到歐洲巡迴演出，依然大受歡迎。然而Billie Holiday一直都無法擺脫毒品，她的聲音也逐漸受到影響，後期的演唱越來越沙啞，直到1959年終於引發了心肺疾病而去世，令人不勝唏噓！
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