Billie Holiday 可以說是爵士樂第一女伶,雖然她沒有 Ella Fitzgerald 或 Sarah Vaughan 那樣的音域和演唱技巧,可是她獨特的歌聲以及對情感的表達方式是無人能及的,也許是因為她曾經歷過如此悲慘的人生吧!
1915年她出生沒多久,擔任吉他手的父親(才16-7歲)就遺棄她們母女,當時她母親還只是青少女,就把她交給親戚隨便養,由於疏於教養,導致10歲時被性侵,送到教會的感化院監管了2年,後來雖然跟母親去了紐約,但卻被送去賣身貼補家用。
Billie Holiday 從小生活一直都很困頓,只能從音樂中尋找慰藉,喜歡聽 Bessie Smith 和 Louis Armstrong 的唱片跟著學唱歌,1930年初她開始在紐約的各俱樂部演唱,直到1933年被名製作人 John Hammond 發掘才有機會加入 Benny Goodman 樂團,進 Columbia唱片公司,接著又跟鋼琴師 Teddy Wilson 合作唱紅了一些歌曲,才逐漸成名。後來有機會跟 Duke Ellington, Count Basie, 甚至 Artie Shaw (白人) 等大樂團合作,也認識很多優秀的樂手,像 Lester Young, Buck Clayton, Johnny Hodges, Roy Eldridge, Benny Carter....等,當時她的男友薩克斯風手 Lester Young 幫她取個優雅的名號 "Lady Day",她也回稱他為 "Prez"。
Billie Holiday 在 Columbia這段期間(1933~1944),算是她最輝煌的時期,留下了很多經典錄音,她去世2~30年後,陸續被整理出來重新發行為九張 CD, "Quintessential Billie Holiday, Vol. 1~9"。2001年 Columbia再度將 Lady Day 的所有錄音,製作成極為精美的10CD套裝: