Thelonious Monk的演奏方式獨樹一格，喜歡把鋼琴當打擊樂器用力敲，手指手背甚至手肘都用上了，偶爾還會敲出不和諧音，總是彈得叮叮噹噹有菱有角的，絕不同於一般流暢柔美型的鋼琴師，他也喜歡在音符之間留不同的間隔，製造出不同的節奏，讓其他樂手有更大的發揮空間，這演奏型式影響了後來的很多樂手。Monk 的穿著和行徑也有點怪，總是留個山羊鬍叼根菸，戴個怪怪的帽子，怪怪的墨鏡，當其他樂手獨奏時，他喜歡隨興在鋼琴邊跳起怪怪的舞步。然而他作的曲子非常的經典，一生中留下數十首爵士標準曲，像"Round Midnight", "Well You Needn’t", "Straight, No Chaser", ”Ruby My Dear”, "Epistrophy"……。
1917年生的Monk小時候就有學習正式的古典鋼琴，還學習福音詩歌，他家附近就有些Jazz club, 所以有機會跟當地著名的stride鋼琴大師 James P. Johnson學習很多，Monk在13歲時就開始在當地jazz club演奏，後來又常參加Apollo劇院辦的業餘競賽，由於表現太突出，最後不得再參賽。1930年代他跟著福音詩歌團巡迴擔任鋼琴師，也在Jazz club演奏，有機會遇到著名鼓手Kenny Clarke，1941年雇用他成為Minton’s Playhouse樂團的鋼琴師，當時Charlie Parker, Dizzy Gillespie, Max Roach, Bud Powell等樂手下工後，經常在Minton’s Playhouse出沒玩Jam Session，Bebop型式就是在那時候產生的，所以Monk也算是Bebop的先鋒。
1945~1954年是Monk比較困頓之際，因為Monk的彈奏方式比較先進，很多樂手不太理解他的節奏空間和敲擊方式，以為他彈得比較差，再加上他打扮怪異，所以有點被排斥。1951年好友Bud Powell持有毒品被抓到，Monk也因而受牽連，於是被取消在紐約市公開演出執照六年，只能錄音或到其他地方表演。所幸Blue Note創辦人Alfred Lion相信Monk的音樂，根本毫不在意其怪異之處，於是在1947~1952年間錄下Monk的專輯 [ Genius of Modern Music, Vol.1 & Vol.2 ]，其中有很多是Monk的原創曲。
1954年起Monk轉到Prestige/Riverside廠牌，以solo/ trio/ quartet/ quintet/ septet/ big band各種不同的組合錄音，與 Sonny Rollins, Coleman Hawkins, Gerry Mulligan, John Coltrane等著名薩克斯風手都合作過，比較知名的專輯有 [& Sonny Rollins], [Brilliant Corner], [Monk’s Music], [Meets Mulligan], [with John Coltrane]……, 1958年Monk的演出執照解禁，回到紐約的Five Spot Café 與薩克斯風手Johnny Griffin錄下經典的現場專輯 [In Action], [Misterioso]。
1962年Monk加入Columbia廠牌後，他的四重奏組合就固定為Charlie Rouse (ts), Larry Gale (b), Ben Riley (d) 持續很長一段時間，一起錄下很多經典專輯，包含 [Monk’s Dream], [Criss-Cross], [Straight No Chaser], [Undergrand]…….還有現場的 [Big Band and Quartet], [In Tokyo], [at the It Club]…..
1964年算是Thelonious Monk的最高峰，他登上Times雜誌的封面，在他之前只有Louis Armstrong, Duke Ellington, Dave Brubeck三人，之後也只有Wynton Marsalis，成為Times風雲人物。
1969年[Monk’s Blues]專輯銷售失利後，Charlie Rouse離開樂團，Columbia也中止與Monk的合約。1970年Monk就只有在Black Lion廠牌發了幾張專輯，包含[The London Collection vol. 1~3], [Something In Blue]等成為Monk最後的錄音室作品。後來Monk的健康情況惡化，憂鬱寡言也不再彈鋼琴，最後六年都由他的好友Pannonica de Koenigswarte來照料，1982年Thelonious Monk因中風而去世。
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