Woody Shaw 的父親是福音詩歌歌手，所以自幼就學音樂，原吹號角後來改吹小喇叭，小時候最喜歡 Louis Armstrong 和 Dizzy Gillespie，13歲時聽到 Clifford Brown/Max Roach 演奏的”Cherokee”而大受啟發，後來又受了 Kenny Dorham, Lee Morgan 的影響。他高中時雖然是學古典的，但仍對爵士樂很有興趣，在紐約常去 Jazz club 聽他的偶像樂手演奏，後來終於輟學加入樂團到處演奏，先是跟拉丁樂團 Willie Bobo, 後來 Eric Dolphy 聽到了他的演奏，開始邀他一起演出和錄音，才18歲就受到 Dolphy 的賞識和教導，1964年還隨 Dolphy 到歐洲巡迴，只是 Dolphy 不幸驟死。
Woody Shaw 是繼 Lee Morgan, Freddie Hubbard, Booker Little 之後，最令人矚目的小喇叭手，不管演奏技巧或創新力都十分突出，所以在1960年代有機會參與很多位大師級樂手的錄音或演出，包含 Horace Silver, Jackie McLean, Eric Dolphy, Art Blakey, McCoy Tyner, Bobby Hutcherson, Max Roach, Andrew Hill, Larry Young….., 風格跨越 Hard bop 與 Avant-garde。
1970年代當 Woody Shaw 要開展自己的事業時，時代已經轉向 Fusion, 而他依然苦撐著，堅持走在爵士樂創新之路，在 Contemporary 和 Muse 廠牌留下的幾張專輯評價都很高，但已時不我予了，大眾都在聽或Fusion/Jazz rock。當他快撐不下去時，他的經紀人Maxine Gregg (後來成為他老婆) 幫他爭取到 CBS的合約，讓他有機會與他的老朋友 Joe Henderson, Jackie McLean, Bobby Hutcherson, 以及 James Spaulding, Buster Williams, Curtis Fuller, Steve Turre, Gary Bartz, Mulgrew Miller, Larry Willis, Victor Lewis ……等等優秀樂手合作，1977~1981年間在錄音室錄下了四張純正的爵士樂，”Rosewood”, “Woody III”, “For Sure”, “United”，其中”Rosewood”曾獲得葛萊美獎二項提名。這四張專輯都收錄在 Mosaic 的限量盒裝：
“The Complete CBS Studio Recordings of Woody Shaw” (3CDs)
Woody Shaw 在 CBS 出的這幾張唱片即使頗獲好評，但也無法反映在銷售量上，正統爵士樂已式微，後來 CBS 並沒有續簽，他只好解散樂團。1980 年代他有零星在幾家廠牌錄音，也有和 Freddie Hubbard 合作錄了三張很精采專輯。
1980年代末期，一批所謂的 young lions 掀起一股爵士樂的復甦潮，其中幾位都是曾受到 Woody Shaw 的教導或影響，包含 Wynton Marsalis, Kenny Garrett, Steve Turre, Mulgrew Miller, Terri Lyne Carrington…..。然而 CBS 簽下年輕的 Wynton Marsalis, 卻沒續簽老將 Woody Shaw，他又苦於黃斑部病變，逐漸失去視力，雖然不影響他的演奏能力，但卻影響到他的日常生活，1989年他在地鐵站遭列車撞斷了左手，住院幾個月後併發症導致腎衰竭而去世。
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